- Toto napsal baskytarista z Chicaga Peter Cetera a zpíval hlavní roli. Cetera se specializovala na balady, zpestřením zvuku kapely, která obsahovala mnohem více rockově orientovaných písní, často napsaných Terrym Kathem nebo Robertem Lammem.
Balady Cetera se rychle staly největšími hity kapely, přičemž 'If You Leave Me Now' byla jejich dosud nejúspěšnější písní, která vedla hitparády v USA a Velké Británii. Samozřejmě, že jejich nahrávací společnost chtěla víc, odkud to přišlo, a neustále prosazovala písně Cetera – velkým hitem z jejich dalšího alba byla jeho melodie „Baby What a Big Surprise“. Skupina si našla nové publikum a stala se mnohem úspěšnější, ale byla také označena jako soft rocková skupina, což ubralo pozornost jejich odvážnějším písním s těžkými rohy. To se stalo bodem sporu pro chicagskou slavnou sekci, zejména hráče na trombon Jamese Pankowa, který si od té chvíle pamatuje neustálé bitvy o to, aby se v mixu dostaly výš.
Když Cetera opustil Chicago v roce 1985, jeho hity se nezastavily: V roce 1986 se 'Glory Of Love' dostal na #1 v USA a jeho duet s Amy Grant, 'The Next Time I Fall', se dostal na #4. - Textově je to překvapivě jednoduchá píseň, ale má neobvyklou strukturu. V závislosti na tom, jak se na to díváte, buď tam není žádný refrén, nebo je to celý refrén. Píseň začíná titulkem, který je také háčkem:
Pokud mě teď opustíš, vezmeš si ze mě největší část
Další řádek dává Peteru Ceterovi šanci předvést svůj hlasový rozsah a dává jasně najevo, že plně prosí:
Ooooh ne, zlato prosím nechoď
Titul se pak vrátí, ale s jiným důsledkem:
Pokud mě teď opustíš, vezmeš mi samotné srdce
Zbytek písně je Cetera, který velmi histriánským způsobem vysvětluje, proč by dívka neměla odejít. Slova psal kolem melodie, kterou složil jako první. Cetera je velmi dobrý ve skládání písní, které posouvají emocionální extrémy, a tyto písně se dobře hodí k jeho hlasu, který může dosáhnout tónů, aby tyto pocity zvýraznil. - Vzhledem k jejich dlouhověkosti a úspěchu je překvapivé, jak bylo Chicago zavrženo jak Rock and Roll Hall of Fame, tak Grammy. Jediné ocenění Grammy kapela získala za tuto píseň, když vyhrála za nejlepší popový vokální výkon dua, skupiny nebo sboru.
Píseň také vyhrála cenu za nejlepšího doprovodného zpěváka(y), kterou získali James William Guercio a Jimmie Haskell. - Jednalo se o první singl z Chicaga s vedením akustické kytary. Hrál ji manažer kapely James William Guercio, který skladbu produkoval. Guercio je dokonalý hudebník, který před prací na této písni absolvoval turné s The Beach Boys jako baskytarista. Na 'If You Leave Me Now' zahrál část na akustickou kytaru jako demo s tím, že jejich pravidelný kytarista, Terry Kath, nahraje správnou skladbu, až bude k dispozici. Skupina si myslela, že Guerciův part zní skvěle, a tak to nechali na desce.
- Ve Spojeném království to byl jediný hit č. 1 v Chicagu. V Británii skupina neměla zdaleka takový úspěch, jaký měla v Americe. Do Top 40 britského žebříčku se znovu nedostali až do roku 1982 s 'Těžko říct, že je mi líto.'
- Jimmie Haskell udělal smyčcové aranžmá na této písni spolu s producentem Jamesem Williamem Guercio. Haskell odvedl spoustu práce při bodování filmů a dokázal do zvuku vnést filmovou kvalitu.
